安平老街位于安平古堡东边，为三百年前荷兰人于台南安平地区所建的第一条街道，有「台湾街」及「石板街」的称号，又为「开台第一街」及「延平老街」，延平街上所兴建的房子多以土角厝、矮红砖屋以及西式洋楼为主，其中洋楼的部份多以白粉墙及洗石子墙面，而栏杆、柱头和屋檐上所装饰的浮雕皆为手工打造，延平街在规划时承袭清代台湾都市的规划，仅设计约两~三米的宽度，较适合行人行走及供脚踏车穿梭，并无设计让汽车进入。

到了1994年，由于台南市政府为顺应民意而欲将延平街拓宽，但历史文化的人士认为此为「台湾第一街」应该保存，而群起反对，于是造成工程搁置，在当地居民强烈主张拓宽以维护住户安全并陈情市府之后，延平街还是遭到拆除整建，而到了现今，与延平街平行的中兴街以及效忠街则是保存较为完整的老式街道，步行其间仍可看到不少老街的痕迹。

老街旁的安平古堡是台湾最有历史的要塞建筑。现在仅余断垣残壁。日据时于其上另筑高台，建造西式洋楼，只留下一堵残墙作见证。沿着古堡街走到底，有几间老洋行办事处，著名的有英商德记洋行及德商东兴洋行办事处旧址，德记洋行的老仓库因为一度荒置任由榕树寄生，形成了屋中有树、树上有屋的共生奇景，成为有名的景点——安平树屋。因为时日久远，加上内部光线阴暗空气湿凉，有种像吴哥窟般的独特神秘气氛。