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无论你需要什么，在芝加哥都能买到，不管廉价的或奢侈的。芝加哥最著名的购物街是在靠近北部的Michigan Avenue的The Magnificent Mile，街上有许多设计师店，时尚小店及多层商场。还有许多百货商店如900 N Michigan， Water Tower Place等。其他品牌在芝加哥西南区的off-strip shop有卖。
State Street曾经是条出了名的百货商店街。随着Carson Pirie Scott的标志性建筑Louis Sullivan设计的大楼的关闭，前Marshall Field’s大楼改名为Macy's，Filene's Basement，著名的折扣店的关门，尽管还存在这一些折扣店，但State Street却大不如前了。
想买经典的芝加哥纪念品的话，一盒Frango薄荷糖是个不错的选择。颇受欢迎的Marshall Field's牌巧克力在Macy's也有售。尽管已不在State Street的店铺的生产但原来的配方却一直沿用至今。对忠实的追随者来说是个好消息，但对想要避开反式脂肪的人来说就不是什么好消息了。
如果你想要体验更为特别的购物经验的话，不妨去Lincoln Square的有趣且不拘一格的商店看看，或者去Bucktown 和 Wicker Park的流行尖端店。Bucktown 和 Wicker Park还是音乐爱好者的好去处。位于Lakeview的Southport 及Lincoln Park的Armitage也有许多时尚小店。
相要买手工艺品的话可以去River North。它坐落于Near North 地区的Merchandise Mart 和 the Chicago Avenue Brown Line L中间。River North画廊区是北美除曼哈顿以外最大的手工艺品区。游客可以步行整个区域，橱窗购物也很有趣。
全世界的进口商品可以在芝加哥的许多少数民族生活区买到。
如果你喜欢逛独立书店的话。Hyde Park有一个很棒的二手书市场。从平装书到稀有的17世纪原装书，应有尽有。那里也是世界上最大的学术书店。另外，Near North地区的Printer's Row也是读书爱好者值得一去的地方。
在北密歇根大街的尽头左转，便是橡树大街的所在地。这条并不宽大的街上挤满了知名品牌的专卖店。Tods、Hermès of Paris、JimmyChoo、Lanvin、Juicy Couture、Prada、Vera Wang的店铺都在这条街上，街的尽头还有知名的Barneys New York精品店。
Wicker Park是时髦年轻人的聚集地，这里有很多酒吧、餐厅，还有很多潮流服饰商店、艺术品店和二手衣物商店。
大回圈内的State大街上有芝加哥地标性建筑之一的梅西百货，还有众多的中档商店例如Zara、H&M、Gap等。品牌折扣店NordstromRack、TJMaxx也在这条大街上。
外国游客在大型百货精品商店和奥特莱斯均可以出示护照、签证获取优惠折扣。市区的Bloomingdale's和Macy's的顾客服务咨询台都会为游客提供九折优惠券。奥特莱斯也提供优惠手册，记得逛街时携带护照以便领取。
位于芝加哥不远的 Aurora的一家奥特莱斯，打折力度很大。有Ann Taylor，Armani，Banana Republic，Calvin Klein，Coach，Cole Haan，Elie Tahari，Gap Outlet，J.Crew，Lacoste，Nike，Polo Ralph Lauren，Salvatore Ferragamo，Sony，Theory，Vera Bradley 等品牌。
2013年8月最新开业的Fashion Outlets靠近机场，成为距市区最近的奥特莱斯。这里拥有多样化的品牌可供挑选，其中包括了Gucci、Prada、Longchamp等广受欢迎的中、高端品牌。
本地连锁超市Jewel-osco在市中心有很多家店面，一般都经营到午夜，也有一些24小时开门营业。CVS、Walgreen两大药店里也出售日用品、食物，以及多日交通卡。店面在市区随处可见，非常方便。
海军码头有多家纪念品商店，从明信片、杯子到玩偶、画册都可以在这里找到。芝加哥建筑基金会所在地(南密歇根大街224号)的一楼商店也会有一些新奇的纪念品值得购买。此外，各大旅游景点都有自己的礼品店，例如艺术博物馆、威利斯塔的礼品店里都有很多有意思的纪念品，不要忘记在游玩的同时进去逛一逛。
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